Office365でトラブルがあったようです

4/28あたりからOffice365でカレンダーやメールなどが同期しないというトラブルがあったようです。

その際復旧させるための手順をこちらのblogが記載しています。

個人的には障害に気がつかなかったのですが（汗
非常にありがたい情報として、手軽にOffice365のサービスと端末を紐づけることが出来る「Enterprise Activation」というアプリケーションを紹介していることが挙げられます。

USBでうまくつながらない、という人は試してみると良いかもしれませんね。